比利时一家少管所，16岁男孩乔正为重返社会做准备，他不确定铁丝网的另一端会是怎样。但当另一个男孩威廉搬进隔壁房间后，对自由的渴望变得不再迫切。他们一起纹身、打闹、嘻哈，就像形影不离的兄弟。两个被外部世界放弃的年轻人找到了彼此，并且孕育出毫不妥协的爱情观：高墙之后，激情永远比自由更重要……

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一位年轻的戏剧老师带着学生们去索契参加儿童戏剧节。这个故事本可以讲述才华横溢的孩子们和他们魅力十足、叛逆不羁的老师的故事，但它却讲述了一个关于失败的故事。

侯爵夫人梅特伊（格伦·克洛斯 Glenn Close 饰）和恶名昭彰的浮华浪子瓦尔蒙（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）是两个在情场可互相匹敌的朋友，利用性当作武器，去抵毁对方的名誉与地位。一日，梅特伊提出让瓦尔蒙去勾引16岁的贵族少女塞西尔（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），使其失身从而身败名裂。而瓦尔蒙却认为这样太缺乏挑战，他非但引诱了纯洁的塞西尔。还追加赌注勾引虔诚、美貌素以贞节著称的杜维尔夫人（米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰）。最终杜维尔夫人投入了他的怀抱，而瓦尔蒙也渐渐真心爱上了杜维尔。梅特伊心生妒火，让自己的音乐教师兼新情人唐斯尼（基努·李维斯 Keanu Reeves 饰）替她报复，结果，瓦尔蒙在与唐斯尼决斗时死于剑下，杜维尔伤心致死，而梅特伊也因此名誉扫地。